Джеффри Чосер родился в Лондоне около 1343 года в семье — вопреки французской фамилии, означающей «сапожник» (chausseur) — успешных виноторговцев. И это, в общем-то, все, что нам известно о первых годах его жизни. Зато как только из простого обывателя наш герой переходит в разряд государевых людей, его биография тут же обрастает хорошо задокументированными подробностями.
В 1357 году мы находим Джеффри Чосера при дворе, где он за скромное вознаграждение служит пажем графини Елизаветы Ольстерской, супруги третьего сына короля Эдуарда III. В этом качестве, впоследствии дослужившись до оруженосца, он дважды принимал участие в походах на Францию — тогда как раз началась Столетняя война. В первом же походе 1359 года юный Чосер угодил в плен к французам, откуда его за изрядную сумму в 16 ливров выкупил сам король; за двух выкупленных одновременно с ним королевских лошадей было заплачено в общей сложности 120 ливров. Казалось, он повторял судьбу своего отца, Джона Чосера, который 12-летним мальчиком был похищен родной теткой, мечтавшей в целях сохранения семейного капитала женить его на своей дочери.