Родив Генриху VIII долгожданного наследника, Джейн Сеймур скончалась 24 октября 1537 года.
Свободному от брачных уз монарху в очередной раз потребовалась невеста. С его репутацией Синей Бороды найти таковую было непросто.
Прослышав о молодой вдове Мари де Гиз, что она не только успешно произвела на свет мальчика, но и отличается высоким ростом, под стать ему самому, Генрих отправляет к ней посла. Однако сватовство обернулось полным фиаско: не лишенная чувства юмора и смелости Мари отказала королю Англии, сказав, что, может, она и крупная женщина, но шея у нее слишком короткая. (Через несколько месяцев она вышла замуж за короля Шотландии Якова V.)
Оправившись от поражения на матримониальном фронте, Генрих обращает свои взоры на Кристину Датскую, 16-летнюю вдову герцога Миланского и дочь бывшего короля Дании, Норвегии и Швеции Кристиана II и Изабеллы Австрийской, сестры самого императора Священной Римской империи Карла V. Данные разведки внушают оптимизм, и монарх-сластолюбец посылает в Брюссель своего придворного художника Ганса Гольбейна, на чьи плечи возложена миссия чрезвычайной важности — написать портрет потенциальной невесты.