Художника, создавшего первый и ставший эталонным графический образ знаменитого мишки с опилками в голове, звали Эрнест Шепард. Он родился 10 декабря 1879 года в лондонском районе Сент-Джонс-вуд, буквально в пяти минутах ходьбы от того места, где тремя годами позже появился на свет будущий автор книг о Винни-Пухе, ставших их общей судьбой.
Рисование было в буквальном смысле у мальчика в крови: его отец был архитектором, а дедушка по материнской линии — художником-акварелистом. Едва научившись держать у руках карандаш, он больше с ним не расставался — а отец, разглядев несомненный талант сына, заботливо собирал созданные им рисунки в особый ящик. Потом были годы учебы в художественной школе и училище, попытки писать маслом и окончательное осознание своего призвания как графика.